WinHttp поддерживает автоматическую обработку Cookies во всех версиях (https://docs.microsoft.com/en-us/windows/desktop/winhttp/cookie-handling-in-winhttp). Вам нужно просто выполнять запросы так же, как браузер это делает. Не сразу ломится авторизоваться, а сначала загрузить какую-либо страницу, при загрузке которой сервер отдает Cookie. Ну и замаскироваться под обычный браузер (User-Agent и все такое), так как сервер может быть настроен, чтобы роботам Cookie не отдавать.

Только что попробовал через curl отправить запрос без всяких дополнительных заголовков, вроде выдает (хотя эта страница возвращает 302 редирект):

C:\Distr\curl-7.62.0-win32-mingw\curl-7.62.0-win32-mingw\bin>curl --verbose http://www.news.krasnoyarsk.ru/client/review/
*   Trying 80.91.193.81...
* TCP_NODELAY set
* Connected to www.news.krasnoyarsk.ru (80.91.193.81) port 80 (#0)
> GET /client/review/ HTTP/1.1
> Host: www.news.krasnoyarsk.ru
> User-Agent: curl/7.62.0
> Accept: */*
>
< HTTP/1.1 302 Found
< Date: Wed, 21 Nov 2018 03:04:14 GMT
< Server: Apache/2.2.34 (Unix) PHP/4.4.9 mod_ssl/2.2.34 OpenSSL/1.0.2o
< X-Powered-By: PHP/4.4.9
< Set-Cookie: PHPSESSID=c57c4351e1969e18044050465e7181e6; path=/
< Expires: Thu, 19 Nov 1981 08:52:00 GMT
< Cache-Control: no-store, no-cache, must-revalidate, post-check=0, pre-check=0
< Pragma: no-cache
< Location: /client/login/?back=%2Fclient%2Freview%2F
< Content-Length: 0
< Content-Type: text/html; charset=windows-1251
<
* Connection #0 to host www.news.krasnoyarsk.ru left intact

Возможно, у вас это банальная проблема кэширования или тот же Fidller глючит.

Я так понимаю, это VBScript? У меня вот так работает, если сразу запрашивать нужную страницу, без редиректа:

urlExec ="http://www.news.krasnoyarsk.ru/client/login/?back=%2Fclient%2Freview%2F" 
Set objWinHttp = CreateObject("WinHttp.WinHttpRequest.5.1") 
objWinHttp.SetTimeouts 59000, 59000, 59000, 59000
objWinHttp.Open "GET", urlExec, False

objWinHttp.SetRequestHeader "Accept", "text/html,application/xhtml+xml,application/xml;q=0.9,image/webp,*/*;q=0.8"
objWinHttp.SetRequestHeader "Accept-Language", "ru-RU,ru;q=0.8,en-US;q=0.6,en;q=0.4"
objWinHttp.SetRequestHeader "User-Agent", "Mozilla/5.0 (Windows NT 6.1; WOW64) AppleWebKit/537.36 (KHTML, like Gecko) Chrome/43.0.2357.132 Safari/537.36"
objWinHttp.SetRequestHeader "Accept-Encoding", "gzip, deflate, sdch"

On Error Resume Next
objWinHttp.Send ""
objWinHttp.WaitForResponse
MsgBox(objWinHttp.getAllResponseHeaders)

' Результат:
'
'Cache-Control: no-store, no-cache, must-revalidate, post-check=0, pre-check=0
'Connection: Keep-Alive
'Date: Wed, 21 Nov 2018 03:36:13 GMT
'Keep-Alive: timeout=5, max=100
'Pragma: no-cache
'Content-Length: 2225
'Content-Type: text/html; charset=windows-1251
'Expires: Thu, 19 Nov 1981 08:52:00 GMT
'Server: Apache/2.2.34 (Unix) PHP/4.4.9 mod_ssl/2.2.34 OpenSSL/1.0.2o
'Set-Cookie: PHPSESSID=5341e0c36539450ef5ecc93c534d9caf; path=/
'X-Powered-By: PHP/4.4.9