На чем пишете то? Или вы не свою программу запускаете планировщиком? Сделать сбой думаю можно вызовом функции RaiseException с любыми параметрами.

Это форум для разработчиков программ. Создайте тему на TechNet, если у вас вопрос по планировщику в общем.

Можете попробовать еще такой PowerShell скрипт для вызова сбоя:

Add-Type -TypeDefinition @'
using System;
public class C
{
    public static void ThrowException()
    {
        throw new Exception();
    }    
}
'@

[C]::ThrowException()

Да, похоже Powershell не генерирует сбой, когда сценарий бросает исключение. Попробуйте такую программу на C#:

using System;
using System.Collections.Generic;
using System.Text;

namespace ConsoleApp1
{
    class Program
    {
        static void Main(string[] args)
        {
            throw new Exception();
        }
    }
}

Сохраните ее в файл Program.cs и соберите командой

%WINDIR%\Microsoft.NET\Framework\v4.0.30319\Csc.exe  /target:winexe Program.cs

По моим тестам, при сбое действительно задание не перезапускается, либо я не понимаю, как эта настройка работает. Возможно, планировщик распознает только определенные коды исключений.

>На TechNet пытаюсь создать вопрос, но выводится такое сообщение "Ваше сообщение получило пометку и сейчас дополнительно проверяется. Отправьте сообщение в цепочку ЗДЕСЬ, если считаете, что это сделано по ошибке".

Вы пытаетесь отправить сообщение со ссылкой или изображением? Попробуйте без них, тогда не нужно будет проходить проверку на спам.