Так HTTPS или свой протокол поверх TCP+SSL? В моем представлении, дело обстоит как-то так:

В протоколе TCP, конечная точка однозначно определяется IP-адресом и номером порта. Соответственно, несколько программ могут вполне успешно слушать один и тот же TCP-порт, если у машины есть несколько IP-адресов. Однако, первая подключающаяся программа может запросить монопольный доступ на порт, тогда последующие попытки подключения к нему будут выдавать ошибку. См. TcpListener.ExclusiveAddressUse. 

Если же используется HTTPS, то добавляется еще одна переменная: имя узла, которое передается в HTTP-заголовке. IIS, начиная с некоторой версии, позволяет привязывать несколько сайтов к одной паре (IP адрес; порт), разграничивая трафик на основе имени узла. 

Тогда вам нужно переделать вашу программу в ASMX или WCF сервис, создать в IIS отдельный сайт с другим именем узла, и разместить в нем службу. Тогда основной сайт и сервис будут на одном и том же IP и порту, а запросы будут разграничиваться на основе имени узла. Само собой, для машины в DNS/WINS должно быть прописано несколько имен, чтобы это работало. 

"IP-адрес один."

Но можно же прописать дополнительные в настройках адаптера.