Нехватка памяти =/= утечка памяти. Скорее всего, система просто не может выделить непрерывный блок памяти необходимой длины (даже если в сумме свободной памяти достаточно). Вместо считывания всего массива из formDataStream целиком, нужно считывать данные отдельными порциями, и соответственно в RequestStream тоже писать отдельными порциями.

Ой, не увидел, что formDataStream это MemoryStream. От него надо будет избавится и работать напрямую с FileStream. Что-то вроде 

fileStream.CopyTo(RequestStream);

Посмотрите, здесь вроде что-то есть.

Проблем не будет, так как в Http все и так отправляется пакетами.